A história do circuito começou com o estudante de direito Cameron Argetsinger. Estudando em Ohio, nos Estados Unidos, Argetsinger sempre passava as férias na casa que seu pai tinha na região de Finger Lakes, no Estado de Nova York. Apaixonado por automobilismo, Argetsinger se tornou membro do Sports Car Club of America (SCCA) logo no início e querendo trazer o estilo europeu de competição para a região de Watkins Glen, começou a se organizar para fazer a corrida acontecer.
A proposta do Grande Prêmio de Watkins Glen foi apresentada para a Câmara do Comércio e aprovada. No dia 02 de outubro de 1948, a primeira corrida aconteceu, em uma pista de 10,6 km, que era formada por partes asfaltadas, outras de cimento e ainda estradas de terra. Até por trilhos de trem o traçado passava, com Argetsinger tendo que conseguir permissão para paralisar a passagem de trens durante a corrida.
A corrida inaugural foi vencida por Frank Griswold, seguido de perto por Briggs Cunningham. E assim, a corrida em Watkins Glen se tornou um sucesso, atraindo pilotos de todo o país e também o público, que comparecia em massa para prestigiar as corridas.
Como era comum naquela época, a falta de segurança logo cobraria seu preço. Em 1950, o piloto Sam Collier, que na época tentava organizar uma corrida na antiga base aérea de Sebring, saiu da pista e sua Ferrari capotou, matando o piloto. No mesmo dia, outro carro saiu da pista e acertou um bombeiro e dois espectadores.
A gota d’água veio em 1952, quando Fred Wacker perdeu o controle do carro, indo parar em uma área que não deveria ter espectadores, matando uma criança e ferindo mais doze pessoas.
Depois desses acidentes, o Estado de Nova York baniu corridas em estradas estaduais. Para contornar o problema, uma pista foi montada na cidade de Dix, usando as ruas da cidade e estradas rurais. O traçado de 7 km teve a colaboração dos pilotos George Weaver, vencedor da corrida de 1951, e William Milliken.
A nova pista estava longe do ideal, na visão dos pilotos, que reclamaram da falta de área de escape e de problemas de visibilidade. Logo se viu que era necessário um circuito permanente.
Em busca de um terreno para a construção do novo circuito, os organizadores viram que as terras por onde uma parte do traçado que estava sendo utilizado passava, era o local ideal. A nova pista, de 3,70 km, teve novamente a consultoria de Milliken, além de um grupo de professores de engenharia da Universidade de Cornell.
O novo circuito foi inaugurado em 1956 e não demorou para fazer sucesso. A NASCAR foi a primeira categoria importante a competir em Watkins Glen, em 1957. A F1 começou a disputar corridas nos Estados Unidos em 1959, inicialmente no circuito de Sebring. A primeira corrida foi um fracasso de público e Sebring não quis mais saber da categoria. Depois de uma breve passagem por Riverside, Watkins Glen conseguiu atrair a F1 e no dia 8 de outubro de 1961, o público viu o britânico Innes Ireland sair com a vitória, a primeira e última do piloto. A torcida local não saiu de mãos abandonando, já que o piloto estadunidense Dan Gurney levou o segundo lugar.
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As corridas continuaram acontecendo, apesar das dúvidas sobre a segurança do circuito. O trecho que causava mais preocupação era o The Loop, com muitas categorias usando uma chicane para amenizar o perigo. A F1 não usava a chicane e Graham Hill acabou descobrindo da pior maneira sobre o perigo do trecho, quando sofreu um grave acidente na corrida de 1969.
Para a temporada de 1971, alterações foram feitas no circuito, com a “Big Bend” e a curva anterior sendo alteradas para uma reta que acomodou os boxes. Uma nova extensão, apelidada de “The Boot” foi adicionada ao traçado, que foi alargado e ganhou uma nova camada de asfalto.
A reforma ficou pronta a tempo para a corrida de F1 e as modificações foram aprovadas pelos pilotos. Na estreia do novo traçado, foi François Cevert que saiu com a vitória.
Mas o circuito também seria o responsável pela morte do piloto francês. Nos treinos para a corrida de 1973, Cevert acertou as barreiras nos “Esses” e morreu na hora. No ano seguinte, mais uma tragédia, com Helmut Koinigg falecendo depois de acertar as barreiras no mesmo lugar. O problema estava nas proteções colocadas, que não aguentavam o impacto e se deformavam, agravando ainda mais o acidente.
Para evitar mais acidentes naquele trecho, uma chicane foi instalada no local em 1975, o que não fez muito diante dos cada vez mais rápidos carros da F1. O circuito ainda tinha outro problema: o dinheiro. Depois de gastar com a reforma em 1971, o circuito vinha se recuperando financeiramente. Com as taxas da F1 subindo a cada ano, o circuito começou a ficar sem dinheiro para manter a F1. Em 1981, o que todos os organizadores temiam aconteceu. Sem conseguir pagar as taxas, a corrida foi retirada do calendário, já que a F1 já estava disputando outra corrida nos Estados Unidos. E para piorar, o circuito entrou em processo de recuperação judicial.
Por dois anos, Watkins Glen só recebeu algumas corridas organizadas pela SCCA, que eram feitas sem público, até que, em 1983, a Corning Enterprises se juntou com a International Speedway Corporation e compraram o circuito, renomeando para Watkins Glen International. Com novos donos, a pista foi toda renovada.
Com todas as reformas, o circuito passou a chamar a atenção das categorias, com os carros esportivos sendo os primeiros a voltar pelo campeonato da IMSA. A NASCAR também retornou em 1986, mas usando apenas a pista curta.
Só tinha uma coisa que não mudou em Watkins Glen, a proximidade das barreiras de proteção. Assim como aconteceu nos anos 1970, os anos 1990 também viram as barreiras cobrarem seu preço. Em 1991, Tommy Kendall disputava uma prova de protótipo da IMSA quando sofreu um grave acidente no “The Loop”, se ferindo gravemente. Sete semanas depois, no mesmo lugar, O piloto da NASCAR, J.D.McDuffie não teve a mesma sorte e faleceu na batida.
Para a corrida de 1992, uma chicane estilo “bus stop” foi colocada um pouco antes do “Loop”, deixando o traçado com 5,552 km de extensão.
Em 1997, a International Speedway Corporation, já que tinha em seu portfólio circuitos como Daytona, Talladega, Darlington e Phoenix, comprou a parte da Corning Inc. e virou a única dona de Watkins Glen. A mudança para um único proprietário foi boa para o circuito, que passou por mais reformas, que modernizaram algumas estruturas. Toda a modernização deu resultado, com Watkins Glen recebendo a IndyCar em 2005 e ainda mantendo as corridas da NASCAR.
Um pouco antes da temporada de 2014 começar, foi feita uma limpeza em um dos galpões localizados no terreno do circuito. E lá encontraram a ponte Dunlop original, que era usada como área VIP na linha de largada/chegada, até que uma reforma em 2006 a substituiu por outra estrutura. A ponte foi recolocada no circuito, próximo do local original, entre as curvas 1 e 2 e passou a ser novamente usada como área VIP de empresas dispostas a pagar pelo espaço. No ano seguinte, a NASCAR fechou o calendário do circuito com uma rodada tripla em agosto. Depois disso, todo o asfalto da pista foi removido para uma renovação total.
O circuito de Watkins Glen fica nos Estados Unidos, mas quem dominou as pistas foram os britânicos. Das vinte corridas de F1 disputadas no circuito, onze foram vencidas por eles. Além de Innes Ireland, que venceu a primeira corrida, Graham Hill e Jim Clark venceram três cada um, com Jackie Stewart e James Hunt, tendo duas vitórias. Os quatro são os maiores vencedores no circuito, com Hill tendo também o maior número de pódios, com seis. Para se ter uma ideia do domínio britânico, só nos primeiros oito anos, apenas pilotos correndo sob a bandeira da Grã-Bretanha venceram. Foi o austríaco Jochen Rindt que quebrou a sequência, em 1969.
Entre os pilotos da casa, 26 já correram em Watkins Glen, sendo que sete deles participaram da primeira corrida em 1961. Hap Sharp, Roger Penske e Dan Gurney foram os únicos que terminaram a prova, com Gurney conseguindo um pódio ao terminar em 2º. Nenhum piloto estadunidense conseguiu vencer nessa pista, com Gurney conseguindo dois pódios no total, enquanto que Richie Ginther e Mario Andretti tem um pódio cada.
Entre os brasileiros, apenas cinco pilotos correram em Watkins Glen. Os irmãos Emerson e Wilson Fittipaldi, Carlos Pace, Alex Ribeiro e Nelson Piquet. Emerson Fittipaldi saiu com a vitória em 1970, a primeira de um piloto brasileiro na categoria. O piloto ainda subiu ao pódio em 1975, ao terminar em 2º, mesmo resultado que conseguiu Pace no ano anterior.
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