A excelente temporada de 1999 chegava ao principado de Mônaco para realizar a quarta etapa do campeonato. A classificação do certame até ali mostrava Schumacher na ponta com 16 pontos, seguido por seu companheiro de Ferrari Eddie Irvine com 12 pontos, Mika Hakkinen da McLaren contava com 10 pontos. A Ferrari havia vencido 2 das 3 provas iniciais e parecia que o longo jejum de 20 anos da Casa de Maranello finalmente teria fim.
A primeira fila contava com os protagonistas Hakkinen e Schumacher, a segunda fila foi dominada pelos coadjuvantes David Couthard e Eddie Irvine, na terceira fila dois pilotos que ainda buscavam seu lugar ao sol, Rubens Barrichello da Stewart e Heinz Harald Frentzen da Jordan.
Schumy larga melhor que Mika, contorna a Saint Devotte na liderança e passa a ditar o ritmo da prova. Essa manobra era essencial para o sucesso da estratégia ferrarista, afinal Michael pararia nos boxes apenas 1 vez contra 2 da McLaren. Os carros prateados não foram páreos para os vermelhos, com Irvine superando Coulthard.
A prova decorreu sem maiores intercorrências até a volta 39 quando Hakkinen passou na reta na Saint Devotte permitindo que Irvine assumisse a segunda posição completando a festa ferrarista. Daí até a bandeira quadriculada Schumacher desfilou nas ruas de Monte Carlo, Eddie Irvine completou a dobradinha chegando a 30 segundos de seu companheiro, o apagado Mika Hakkinen foi o terceiro, Frentzen o quarto, Fisichella o quinto e Wurz o sexto. Schumacher saía de Mônaco com uma boa vantagem na liderança do campeonato tendo 26 pontos contra 14 de Hakkinen, Irvine com 18 era o segundo colocado na tabela. Nos construtores a Ferrari derrotava a McLaren por 44 a 20.
Mas uma marca mais do que histórica foi quebrada naquele GP de Mônaco, Michael Schumacher conquistou a 35° vitória de sua carreira, a 16° pela Ferrari, a partir daquele momento superou Niki Lauda cuja última vitória pela Scuderia ocorrera no longínquo GP da Holanda de 1977. O alemão tornou-se naquele domingo o maior vencedor de GPs da equipe mais tradicional da Fórmula 1. Se alguém falasse naquele dia que ainda viriam mais 56 triunfos e 5 títulos mundiais talvez poucos acreditassem.
